«الیزابت هالسی» (کامرون دیاز) یک معلم فقیر در شیکاگو است که به بد دهنی در مدرسه شهرت دارد. او تصمیم دارد با نامزد پولدارش ازدواج کند تا زندگی‌اش متحول شود، اما طولی نمی کشد که نامزدش او را ترک می کند. اکنون او قصد دارد مخ یکی از معلمان ثروتمند مدرسه بنام «اسکات دلاکورت» (جاستین تیمبرلیک) را بزند، اما یکی دیگر از معلمان نیز عاشق اسکات است. از طرفی معلم ورزش، «راسل گتیس» (جیسون سیگل) سعی دارد به الیزابت نزدیک شود.

زمانی که یک دزد ماهر و گریزان، که سرقت‌های بزرگش در امتداد بزرگراه نمادین ۱۰۱ لس آنجلس رخ می‌دهد، به دنبال یک سرقت سرنوشت‌ساز به عنوان آخرین کار خود است، مسیرش با یک کارگزار بیمه‌ی سرخورده تلاقی می‌کند که او نیز در زندگی‌اش بر سر یک دوراهی قرار دارد. در این میان، یک کارآگاه سرسخت که مصمم به حل این پرونده است، به این عملیات نزدیک‌تر می‌شود و اوضاع را از همیشه پیچیده‌تر و پرمخاطره‌تر می‌کند.